Алканы – определение, строение, физические и химические свойства. Алканы

Цель урока: создание условий для формирования знаний у учащихся об особенностях строения, гомологическом ряде, изомерии, номенклатуре алканов, способах их получения.

Задачи урока:

Образовательная : рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Развивающая : развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий.

Воспитательная : показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Оборудование : шаростержневые модели, компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация.

Ход урока


  1. Организационный момент.

  2. Мотивационный блок.
Учитель. Мы продолжаем изучать органическую химию. Я предлагаю перенестись вам на 160 лет назад, в добрую старую Англию (слайд 2) 1848г в Ньюкастле умерла 15-летняя Ханна Гринер во время небольшого хирургического вмешательства. Врач Меггисон, который проводил операцию, во время дознания так изложил факты. «Я усадил больную в кресло и поднес к ее носу платок, смоченный всего одной чайной ложечкой этого вещества. Ханна сделала два вдоха. Через минуту я попросил моего ассистента приступить к операции. Еще через минуту, я приоткрыл ей глаза, они так и остались открытыми, сосуды склер были переполнены кровью, губы, и лицо сильно побелели. Я решил выполнить кровопускание из вен, но получил крови не больше ложки. Я думаю, что до моей попытки кровопускания она была мертва. С момента первого вдыхания этого вещества и до смерти прошло не более трех минут». Что стало причиной смерти Ханны до сих пор загадка. Как вы думаете, о каком веществе идет речь? (Выслушиваются все предположения.) Хлороформ. Найдите формулу. (Используют справочник, интернет.) СН 3 С l . Это вещество является производным СН 4 . К какому классу относится это вещество? Алканы. (слайд 3) (Учащиеся записывают тему урока в тетрадь). Алканы, первый класс из всех классов органических веществ, которые мы будем изучать. Поэтому я предлагаю вам план по которому будут изучаться все классы органических веществ (слайд 4).

Сообщение темы урока: "Алканы". (слайд 1)

Знакомства с планом изучения алканов.(слайд 3)

1. Определение. Формула. Состав. Строение. 2.Гомологический ряд. Номенклатура. 3.Виды изомерии.

4.Физические свойства. 5.Способы получения

6.Химические свойства.

7. Применение.


  1. Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.) (слайд 4)
Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (-) и имеют общую формулу:

C n H 2n+2 (слайд 5)


  1. Что такое гомологи? (учащиеся отвечают на данный вопрос)
Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу С n H 2 n +2 , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH 2 -). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами , а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью .

Задание 1. Из перечисленных углеводородов, выберите алканы и составьте гомологический ряд, начиная с наименьшего, запишите их молекулярные формулы:

Этан, Пропен, Бутан, Этилен, Метан, Ацетилен, Пропан, Бутен, Пропин, Гексан, Октен, Пентан, Бутен, Гептан, Декан. (слайд 6)

Гомологический ряд (ответ) (слайд7)

Название радикалов (слайд 8)


  1. Строение алканов – метана и гомологов (слайд 9 – 10)
Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, т. е. Имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.

Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет меньший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается на форме и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.

В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109°28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.

Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.


  1. Виды изомерии для алканов: (слайд 11)
Изомерия – явление существования соединений, которые имеют

одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное

строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом

строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных

изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 . (слайд 12)


  1. Алгоритм составления названия алканов (слайд 13)
Задание 2. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре ИЮПАК: (слайд 14)

СН 3
а). СН 3 – СН 2 – С – СН 3 б). СН 3 – СН – СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3

Задание 3. Составьте структурные формулы углеводородов по следующим названиям международной номенклатуры ИЮПАК: (слайд 15)

а). 2,3,3 –триметил-4-этилгексан

б). 2,3,4 – триметилгептан


  1. Физические свойства. (слайд 16)
Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

СН 4 -C 4 Н 10 - газы

T кипения: -161,6:-0,5 °C

T плавления: -182,5:-138,3 °C

С 5 Н 12 -C 15 Н 32 – жидкости

T кипения: 36,1:270,5 °C

T плавления: -129,8:10 °C

T кипения: 287,5 °C

T плавления: 20 °C

МЕТАН НА ЗЕМЛЕ(слайды 17)

МЕТАН - ПРОДУКТ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ! (слайд 18)

ВКЛАД РАЗЛИЧНЫХ ФАКТОРОВ В ФОРМИРОВАНИЕ ОБЩЕГО ПОТОКА МЕТАНА В АТМОСФЕРУ ЗЕМЛИ(слайд 20-21)


  1. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ
(слайд 22-25)

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

Используются также синтетические методы.

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

C n H 2 n +2  C m H 2 m +2 + C n - m H 2(n - m)

алкан алкен

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями

(алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Изомеризация алканов:

СН 3 –(СН 2) 6 -СН 3 СН 3 -C(CH 3) 2 –СН 2 –СН(CH 3)-СН 3

октан изооктан
2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

C n H 2 n  C n H 2 n +2  C n H 2 n -2

алкены алканы алкины

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni): С + 2Н 2  СН 4

4. Из синтез-газа (СО + Н 2) получают смесь алканов:

nCO + (2n+1)H 2  C n H 2 n +2 + nH 2 O

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ (слайд 26-35)

5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

2CH 3 Cl + 2Na  CH 3 CH 3 + 2NaCl (синтез Вю p ца )

хлорметан этан

6. Из солей карбоновых кислот:

а) сплавление со щелочью (реакция Дюма )

CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3

ацетат натрия

б) электролиз по Кольбе

электролиз

2RCOONa + 2H 2 O  RR + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

на аноде на катоде

7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

Al 4 C 3 + 12H 2 O  4Al(OH) 3  + 3CH 4 

Синтез алканов

Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов

с заданным строением молекул. Для этого используется реакция

взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):

C 2 H 5 I + 2Na + IC 2 H 5  C 4 H 10 + 2NaI

Если в реакции использовать разные галоидные алкилы, то получается смесь трех продуктов. Например:). CH 3 – CH – CH 3 б). CH 3 – CH 2

В). CH 2 – CH 2 г). СH 2 – CH 3

CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3

3. Название углеводорода с формулой

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 3

а). 4-метилпентан б). 2-метилпропан

в). 3-метилпентан г). 2-метилпентан

4. Углеводороды с формулами C 6 H 12 и C 6 H 14 являются:

а) изомерами,

б) гомологами,

в) верного ответа в перечисленных нет.

5. Гидролизом карбида алюминия можно получить:

а). Этан б). Пропан в). Метан г). Этилен

IV. Домашнее задание: (слайд 38) Учебник О.С. Габриелян 10 класс (профильный уровень): п. 11до стр.75,
Литература.


  1. Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О. С. Габриеляна и др., 10 (11) класс. М.: "ВЕКО", 2005 г.

  2. Рыбникова З.Д., Рыбников А. В. Органическая химия. 10 класс: Ключевые темы. Конспекты занятий. Контрольные и проверочные работы. - М.: Айрис - пресс, 2003 г.

  3. Ульянова Г. М. Органическая химия. 10 класс: Методическое пособие. - СПб.: "Паритет", 2003 г.

  4. Электронное издание «Виртуальная школа КиМ, уроки химии 10 – 11 классы»

  5. Интернет ресурсы.

Алканами в химии называют предельные углеводороды, у которых углеродная цепь является незамкнутой и состоит из углерода, связанных друг с другом при помощи одинарных связей. Также характерной особенностью алканов есть то, что они совсем не содержат двойных либо тройных связей. Порой алканы называют парафинами, дело в том, что парафины собственно и являются смесью предельных углеродов, то есть алканов.

Формула алканов

Формулу алкана можно записать как:

При этом n больше или равно 1.

Алканам свойственна изомерия углеродного скелета. При этом соединения могут принимать разные геометрические формы, как например это показано на картинке ниже.

Изомерия углеродного скелета алканов

С увеличением роста углеродной цепи увеличивается и количество изомеров. Так, например, у бутана есть два изомера.

Получение алканов

Алкан как правило получают различными синтетическими методами. Скажем, один из способов получения алкана предполагает реакцию «гидрирования», когда алканы добываются из ненасыщенных углеводов под воздействием катализатора и при температуре.

Физические свойства алканов

Алканы от других веществ отличаются полным отсутствием цвета, также они не растворим в воде. Температура плавления алканов повышается с увеличением их молекулярной массы и длины углеводородной цепи. То есть чем более разветвленным является алкан, тем у него большая температура горения и плавления. Газообразные алканы и вовсе горят бледно-голубым или бесцветным пламенем, при этом выделяя много тепла.

Химические свойства алканов

Алканы в химическом плане малоактивные вещества, по причине прочности крепких сигма связей С-С и С-Н. При этом связи С-С неполярны, а С-Н малополярны. А так как все это малополяризируемые виды связей, которые относятся к сигма виду, то разрываться они будут по механизму гомолитическому, в результате чего образуются радикалы. И как следствия химические свойства алканов представляют собой в основном реакции радикального замещения.

Так выглядит формула радикального замещения алканов (галогенирование алканов).

Помимо этого также можно выделить такие химические реакции как нитрирование алканов (реакция Коновалова).

Реакция эта протекает при температуре 140 С, причем лучше всего именно с третичным атомом углерода.

Крекинг алканов – эта реакция протекает при действии высоких температур и катализаторов. Тогда создаются условия, когда высшие алканы могут рвать свои связи образуя алканы более низкого порядка.

Простейшими органическими соединениями являются углеводороды , состоящие из углерода и водорода. В зависимости от характера химических связей в углеводородах и соотношения между углеродом и водородом они подразделяются на предельные и непредельные (алкены, алкины и др.)

Предельными углеводородами (алканами, углеводородами метанового ряда) называются соединения углерода с водородом, в молекулах которых каждый атом углерода затрачивает на соединение с любым другим соседним атомом не более одной валентности, причем, все не затраченные на соединение с углеродом валентности насыщены водородом. Все атомы углерода в алканах находятся в sp 3 - состоянии. Предельные углеводороды образуют гомологический ряд, характеризующийся общей формулой С n Н 2n+2 . Родоначальником этого ряда является метан.

Изомерия. Номенклатура.

Алканы с n=1,2,3 могут существовать только в виде одного изомера

Начиная с n=4, появляется явление структурной изомерии.

Число структурных изомеров алканов быстро растет с увеличением числа углеродных атомов, например, пентан имеет 3 изомера, гептан - 9 и т.д.

Число изомеров алканов увеличивается и за счет возможных стереоизомеров. Начиная с C 7 Н 16 возможно существование хиральных молекул, которые образуют два энантиомера.

Номенклатура алканов.

Доминирующей номенклатурой является номенклатура IUPAC. В тоже время в ней присутствуют элементы тривиальных названий. Так, первые четыре члена гомологического ряда алканов имеют тривиальные названия.

СН 4 - метан

С 2 Н 6 - этан

С 3 Н 8 - пропан

С 4 Н 10 - бутан.

Названия остальных гомологов образованы от греческих латинских числительных. Так, для следующих членов ряда нормального (неразветвленного) строения используются названия:

С 5 Н 12 - пентан, С 6 Н 14 - гексан, С 7 Н 18 - гептан,

С 14 Н 30 - тетрадекан, С 15 Н 32 - пентадекан и т.д.

Основные правила IUPAC для разветвленных алканов

а) выбирают наиболее длинную неразветвленную цепь, название которой составляет основу (корень). К этой основе прибавляют суффикс “ан”

б) нумеруют эту цепь по принципу наименьших локантов,

в) заместитель указывают в виде префиксов в алфавитном порядке с указанием места нахождения. Если при родоначальной структуре находятся несколько одинаковых заместителей, то их количество указывают греческими числительными.

В зависимости от числа других углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом, различают: первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.



В качестве заместителей в разветвленных алканах фигурируют алкильные группы или алкильные радикалы, которые рассматриваются как результат отщепления от молекулы алкана одного водородного атома.

Название алкильных групп образуют от названия соответствующих алканов путем замены последних суффикса “ан” на суффикс “ил”.

СН 3 - метил

СН 3 СН 2 - этил

СН 3 СН 2 СН 2 - пропил

Для названия разветвленных алкильных групп используют также нумерацию цепи:

Начиная с этана, алканы способны образовывать конформеры, которым соответствует заторможенная конформация. Возможность перехода одной заторможенной конформации в другую через заслоненную определяется барьером вращения. Определение структуры, состава конформеров и барьеров вращения являются задачами конформационного анализа.

2. Химические свойства алканов (метана, этана): горение, замещение, разложение, дегидрирование.

Все связи в алканах малополярные, по этому для них характерны радикальные реакции. Отсутствие пи-связей делает невозможными реакции присоединения.

Для алканов характерны реакции замещения, отщепления, горения.

1. Реакции замещения

А) с галогенами хлором Cl 2 –на свету , Br 2 - при нагревании ) реакция подчиняется правилу Марковника (Правила Марковникова ) - в первую очередь галоген замещает водород у наименее гидрированного атома углерода. Реакция проходит поэтапно - за один этап замещается не более одного атома водорода.

Труднее всего реагирует иод, и притом реакция не идет до конца, так как, например, при взаимодействии метана с йодом образуется йодистый водород, реагирующий с йодистым метилом с образованием метана и йода(обратимая реакция):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)



CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан)

Б) Нитрование (Реакция Коновалова)

Алканы реагируют с 10% раствором азотной кислоты или оксидом азота N 2 O 4 в газовой фазе при температуре 140° и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция так же подчиняется правилу Марковникова. Один из атомов водорода заменяется на остаток NO 2 (нитрогруппа) и выделяется вода

Реакции отщепления

А) дегидрирование –отщепление водорода. Условия реакции катализатор –платина и температура.

CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + Н 2

Б) крекинг процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью. При температуре 450–700 o С алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Нпри такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов

C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8

В) полное термическое разложение

СН 4 C + 2H 2

Реакции окисления

А) реакция горения При поджигании (t = 600 o С) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.

С n Н 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q

СН 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q

Б) Каталитическое окисление - при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С–Спримерно в середине молекулы и С–Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.

Например, при неполном окислении бутана (разрыв связи С 2 –С 3) получают уксусную кислоту

4. Реакции изомеризациих арактерны не для всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.

С 4 Н 10 C 4 H 10

5.. Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода также вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл (циклогексан и его производные). В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода (арена).

Алканы: состав, строение, изомерия, номенклатура, получение

Учитель химии МБОУ СОШ № 80 г. Краснодар,

Празян Валентина Григорьевна

Цель: знакомство учащихся с особенностями строения, гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алканов, их получением.

Задачи:

    Образовательные. Получить первоначальные представления о алканах (общая формула, гомологический ряд алканов, их состав и строение, применение).

    Развивающие. Развивать полученные раннее представления об изомерии и умения давать названия по номенклатуре ИЮПАК.

    Воспитательные. Воспитывать желание учится активно, с интересом, повышать мотивацию к изучению химии.

Оборудование: компьютер, мультимедиа проектор, экран.

Ход работа

I. Организационный момент.

II. Мотивационный блок.

Учитель. Мы продолжаем изучать органическую химию. Я предлагаю перенестись вам на 160 лет назад, в добрую старую Англию ( . Слайд 1 ) .

1848г в Ньюкастле умерла 15-летняя Ханна Гринер во время небольшого хирургического вмешательства. Врач Меггисон, который проводил операцию, во время дознания так изложил факты. “Я усадил больную в кресло и поднес к ее носу платок, смоченный всего одной чайной ложечкой этого вещества. Ханна сделала два вдоха. Через минуту я попросил моего ассистента приступить к операции. Еще через минуту, я приоткрыл ей глаза, они так и остались открытыми, сосуды склер были переполнены кровью, губы, и лицо сильно побелели. Я решил выполнить кровопускание из вен, но получил крови не больше ложки. Я думаю, что до моей попытки кровопускания она была мертва. С момента первого вдыхания этого вещества и до смерти прошло не более трех минут”. Что стало причиной смерти Ханны до сих пор загадка. Как вы думаете, о каком веществе идет речь? (Выслушиваются все предположения.) Хлороформ. Найдите формулу. (Используют справочник, интернет.) СН3Сl. Это вещество является производным СН4. К какому классу относится это вещество? Алканы. ( Учащиеся записывают тему урока в тетрадь). Алканы, первый класс из всех классов органических веществ которые мы будем изучать. Поэтому я предлагаю вам план по которому будут изучаться все классы органических веществ.

План.

1. Определение. Формула. Состав.
2. Строение.
3. Гомологический ряд. Номенклатура.
4. Виды изомерии.
5. Способы получения.
6. Физические свойства.
7. Химические свойства.
8. Применение.

(Пункты 1–5 изучаются на первом уроке, 6–8 на втором уроке.)

III. Целепологание.

Посмотрите первые 5 пунктов плана и сформулируйте цель урока.

IV. Исполнительский блок.

Учитель: Как вы думаете, ребята, а зачем нам изучать алканы? Откройте учебник стр.79. рассмотрите схему применения алканов. Как вы видите, алканы имеют широкое применение. Поэтому, я думаю, что каждый человек должен знать о строении, свойствах и получении этих веществ.

Учитель. Что вы знаете об алканах? (На доске записываются все ответы учащихся. Общая формула CnH2n+2; С-С одинарная связь, -ан) На основании записей, учащиеся дают общую характеристику алканам. Сверяются с слайдом (Слайд 2).

Среди формул органических веществ, выбрать формулы алканов (работа с тренажером) . Все формулы найденные учащимися, учитель записывает на доске в столбик. Образуется ряд веществ, которые отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2. Учащиеся делают вывод, что образовался гомологический ряд (Слайд 3) .

Вспоминают номенклатуру алканов.

Учитель. Строение алканов изучаем на примере молекулы метана . Просмотрев фрагмент ответьте на вопросы: – Что такое гибридизация ? – Какой тип гибридизации у алканов? – Углы между орбиталями? Длина С-Ссвязи? ( просмотр Cтроение молекулы метана (N 132051) ЦОР) . (Работа со Слайдом 4 ).

Учитель. Давайте вспомним, что такое изомерия, и какие виды изомерии характерны для органических веществ (Сслайд 5) .

Как вы думаете, какие виды изомерии характерны для апканов? Методом исключения учащиеся устанавливают, что для алканов характерен один вид изомерии. Изомерия углеродного скелета. Один из учащихся выходит к доске строит изомеры для вещества с формулой С5Н12, даёт им названия, используя номенклатуру ИЮПАК (получает оценку) . По желанию, к доске приглашается учащийся для выполнения обратного задания.

Задание. Составьте структурные формулы, для следующих веществ.

а) 2,3 диметилпентана; б) 2,5 диметилгексана; г) 3 метил-3 этилгептана (получает оценку).

Учитель. Так, как алканы имеют широкое применение, необходимо изучить способы их получения . (Получение изучается с помощью учебника стр.70. Реакции записываются в тетрадь со Слайда 6)

V. Контрольно-оценочный блок.

Предлагается самостоятельная работа в виде теста. (Идет взаимопроверка, выставляются оценки). Вернутся к плану урока, посмотреть 1–5 пунктов, ответить на вопросы

Достигли ли мы поставленной цели?
– Что нового на уроке узнали?
– Что было интересным?

VI. Домашнее задание. §11, стр 67–72, зад.2 (на дополнительную оценку зад.7,8).

Алканы - насыщенные углеводороды, в молекулах которых все атомы углеродов заняты посредством простых связей атомами водорода. Поэтому для гомологов ряда метана характерна структурная изомерия алканов.

Изомерия углеродного скелета

Для гомологов с четырьмя и более атомами углерода характерна структурная изомерия по изменению углеродного скелета. Метильные группы -СН 2 могут присоединяться к любому углероду цепи, образуя новые вещества. Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомеров могут образовывать гомологи. Теоретическое количество гомологов высчитывается математически.

Рис. 1. Примерное количество изомеров гомологов метана.

Помимо метильных групп к атомам углерода могут присоединяться длинные углеродные цепи, образуя сложные разветвлённые вещества.

Примеры изомерии алканов:

  • нормальный бутан или н-бутан (СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3) и 2-метилпропан (СН 3 -СН(СН 3)-СН 3);
  • н-пентан (СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3), 2-метилбутан (СН 3 -СН 2 -СН(СН 3)-СН 3), 2,2-диметилпропан (СН 3 -С(СН 3) 2 -СН 3);
  • н-гексан (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-метилпентан (CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 2 -CH 3), 3-метилпентан (CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3), 2,3-диметилбутан (CH 3 -CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 3), 2,2-диметилбутан (CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

Рис. 2. Примеры структурных изомеров.

Разветвлённые изомеры отличаются от линейных молекул физическими свойствами. Алканы с разветвлённой структурой плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Номенклатура

Международная номенклатура ИЮПАК установила правила наименования разветвлённых цепей. Чтобы назвать структурный изомер, следует:

  • найти самую длинную цепь и назвать её;
  • пронумеровать атомы углерода, начиная с конца, где больше всего заместителей;
  • указать количество одинаковых заместителей числовыми приставками;
  • дать названия заместителям.

Название состоит их четырёх частей, идущих друг за другом:

  • цифры, обозначающие атомы цепи, у которых стоят заместители;
  • числовые приставки;
  • название заместителя;
  • название главной цепи.

Например, в молекуле СН 3 -СН(СН 3)-СН 2 -С(СН 3) 2 -СН 3 главная цепь имеет пять атомов углерода. Значит, это пентан. У правого конца больше разветвлений, поэтому нумерация атомов начинается отсюда. При этом у второго атома находится два одинаковых заместителя, что также отражается в названии. Получается, что данное вещество имеет название 2,2,4-триметилпентан.

Разные заместители (метил, этил, пропил) перечисляются в названии по алфавиту: 4,4-диметил-3-этилгептан, 3-метил-3-этилоктан.

Обычно используются числовые приставки от двух до четырёх: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре).

Что мы узнали?

Для алканов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры свойственны всем гомологам, начиная с бутана. При структурной изомерии заместители присоединяются к атомам углерода в углеродной цепи, образуя сложные разветвлённые цепи. Название изомера состоит из названий главной цепи, заместителей, словесного обозначения количества заместителей, цифрового обозначения атомов углерода, к которым присоединены заместители.

  • Сергей Савенков

    какой то “куцый” обзор… как будто спешили куда то